Được đánh giá cao hơn nhiều lần lại được chơi trên sân nhà, tuyển Italia làm chủ hoàn toàn thế trận trong hơn 90 phút thi đấu. Tấn công nhiều mà không ghi được bàn thắng, Italia đã bị trả giá đắt ở phút 90+2. Khi Aleksandar Trajkovski của Macedonia nhận bóng ở ngoài vòng cấm và quyết định tung cú dứt điểm từ xa. Bóng đi chìm và căng khiến thủ thành Donnarumma không thể cản phá. Đây cũng là cú sút trúng đích duy nhất và ấn định tỷ số của trận đấu.
Thất bại 0-1 trước Bắc Macedonia khiến nhà đương kim vô địch Euro bị loại cay đắng trong cuộc đua kiếm vé đi dự vòng chung kết World Cup 2022.
Trước đó, Italia cũng đã vắng mặt ở World Cup 2018 sau khi bị Thụy Điển loại ở chung kết play-off.
Cũng được chơi trên sân nhà, Bồ Đào Nha đánh bại Thổ Nhĩ Kỳ 3-1. Ronaldo chơi từ đầu đến cuối trận nhưng không ghi được bàn.
Còn các đồng đội của Ronaldo là Otavio, Diogo Jota và Miguel Luis là những người lập công cho Bồ Đào Nha.
Chiến thắng này đưa Bồ Đào Nha vào chung kết play-off gặp Bắc Macedonia để tranh vé đi dự vòng chung kết World Cup 2022. Ở trận đấu khác, Thụy Điển vượt qua Cộng hòa Séc 1-0 bằng pha ghi bàn của Robin Quaison ở phút 110.
Loại Cộng hòa Séc, Thụy Điển sẽ chạm mặt Ban Lan ở trận chung kết play-off tranh vé đi dự vòng chung kết World Cup 2022.
