Ở cuộc đọ sức diễn ra trên sân San Siro, cả AC Milan và Manchester United đều chủ động thi đấu chắc chắn nên phần lớn hiệp 1 không có nhiều tính huống nguy hiểm về phái khung thành hai đội. AC Milan tạo ra được một số cơ hội trong hiệp 1 nhưng Krunic và Saelemaekers không tận dụng được. Thế trận bắt đầu thay đổi trong đầu hiệp 2 khi HLV Solskjaer quyết định tung Paul Pogba vừa bình phục chấn thương vào sân thay cho Marcus Rashford. Ngay lập tức, Paul Pogba đã tỏa sáng. Phút thứ 49, tiền vệ người Pháp tận dụng tốt cơ hội trong nột tình huống lộn xộn trước khung thành AC Milan để ghi bàn.
Sau khi bị dẫn, HLV Stefano Pioli lần lượt đưa Diogo Dalot, Zlatan Ibrahimovic và Brahim Diaz vào sân nhưng không thay đổi được tình thế. AC Milan thua Manchester United 1-2 sau hai lượt trận và đội bóng của nước Anh giành vé vào tứ kết. HLV Solskjaer chia sẻ sau trận đấu: “Tôi rất vui. Chúng tôi đã đi tiếp một cách khó khăn trước một câu lạc bộ tuyệt vời, một đội bóng mạnh. Chúng tôi đã vắng Paul Pogba nhiều tháng và cậu ấy đã trở lại với phong độ tuyệt vời. Paul Pogba rất quan trọng với chúng tôi và hôm nay cậu ấy đã làm nên điều khác biệt lớn. Hôm nay, Dean Henderson đã bảo vệ khung thành an toàn cho đến cuối trận. Tôi cũng rất hài lòng với các cầu thủ phòng ngự”.
Còn ở trận đấu diễn ra trên sân Maksimir ở thủ đô Zagreb, Croatia, Tottenham đã nhận được bài học nhớ đời khi thua mất mặt chủ nhà Dinamo Zagreb. Sau khi kết thúc trận lượt đi và trước trận lượt về, HLV Jose Mourinho tỏ ra tự tin thái quá và có phần xem thường đối thủ. Ông đã dùng nhiều câu kiểu như “chúng tôi không đến đó để chơi phòng ngự”, “tôi không muốn nhận thất bại ở trận này”, “chúng tôi đến đó để cố gắng giành chiến thắng”.
Nhưng thực tế đã ngược lại. Tottenham thua đậm Dinamo Zagreb 0-3 và bị loại. Trận lượt đi, Tottenham thắng Dinamo Zagreb 2-0.
Cả ba bàn thắng của đội chủ nhà đều được ghi bởi tiền đạo Mislav Orsic. HLV Jose Mourinho chia sẻ cảm nhận sau thất bại: “Buồn chán là thứ mà tôi đang cảm nhận lúc này. Trong bóng đá thì mọi chuyện đều có thể xảy ra. Dinamo Zagreb đã chơi một trận tuyệt vời còn chúng tôi đã có sự thể hiện không thể chấp nhận được. Chúng tôi đã chơi nặng nề, thiếu quyết đoán, rối rắm, luẩn quẩn. Tôi chúc mừng Dinamo Zagreb. Họ xứng đáng. Họ đã chơi với tất cả những gì có thể còn chúng tôi không ghi đủ số bàn thắng để đi tiếp. Với tôi để nói buồn chán thôi là chưa đủ”.
Một đại diện khác của bóng đá Anh là Arsenal cũng nhận thất bại 0-1 khi tiếp Olympiacos. Tuy nhiên, Arsenal vẫn giành vé đi tiếp do thắng chung cuộc 3-2 sau hai lượt trận.
Cùng có vé vào tứ kết còn có Ajax, Granada, AS Roma, Slavia Prague và Villarreal.
