Đẳng cấp vượt trội giúp Tottenham nắm quyền kiểm soát trận đấu từ rất sớm nhưng trong cả 90 phút thi đấu chính thức, các chân sút đội khách đều không làm khó thủ thành Joe Lumley. Ở chiều ngược lại, với lợi thế sân nhà, Middlesbrough đã gây ra rất nhiều khó khăn cho Tottenham. Bất phân thắng bại trong giờ đấu chính thức, hai đội phải bước vào hiệp phụ và bất ngờ xảy ra ở phút 107 với pha lập công của cầu thủ vào thay người phía đội chủ nhà Josh Coburn. Không thay đổi được cục diện trong hơn 10 phút còn lại, Tottenham chấp nhận thất bại 0-1 và dừng bước ở vòng 1/8 FA Cup.
Cùng ra sân ở lượt trận này, Man City hành quân đến sân của Peterborough United, đội bóng đang xếp chót giải Hạng nhất. Tung ra lực lượng cực mạnh nhất vì vậy Man City đã vấp phải sự kháng cự kiên cường của đội chủ nhà Peterborough United. Tuy nhiên với đẳng cấp chênh lệch, phút 61, Riyad Mahrez nhận đường chuyền của Phil Foden, tung cú sút vào góc xa, đưa Man City vượt lên dẫn trước 1-0. Tiếp đà hưng phấn, chỉ 6 phút sau bàn mở tỷ số, từ đường mở bóng rất tốt của Phil Foden bên sân nhà, Jack Grealish đỡ bước 1 rất tốt và đệm bóng cận thành nhân đôi cách biệt cho Man City. Thi đấu thoải mái trong suốt quãng thời gian còn lại, Man City giành chiến thắng với tỷ số 2-0, qua đó giành vé đi tiếp tại FA Cup.
