AC Milan đã gặp rất nhiều khó khăn trong chuyến làm khách trên sân của đại diện bóng đá Pháp là Rennes. Phút 11, tiền vệ Benjamin Bourigeaud sút xa hiểm hóc mở tỷ số cho đội chủ nhà.
11 phút sau đó, Luka Jovic đánh đầu gỡ hòa 1-1 cho đội khách.
Phút 54, Benjamin Bourigeaud một lần nữa tỏa sáng với phá đá phạt đền thành công giúp Rennes vươn lên dẫn 2-1. Tuy nhiên chỉ 4 phút sau, Rafael Leao đi bóng từ phần sân nhà, vượt qua hàng loạt cầu thủ và cả thủ môn Steve Mandanda của Rennes để ghi bàn gỡ hòa 2-2 cho đội bóng đến từ Italia.
Phút 68, Rennes lại được hưởng phạt đền và Benjamin Bourigeaud tiếp tục là người thực hiện thành công.
Dù thua trận với tỷ số 2-3 nhưng AC Milan vẫn giành vé vào vòng 1/8 nhờ chiến thắng chung cuộc 5-3 sau hai lượt trận.
Cùng thắng chung cuộc sau vòng play-off để có vé vào vòng 1/8 còn có các đội bóng gồm: Freiburg, Qarabag FK, Benfica, Marseille, Roma, Sparta Prague và Sporting CP.
Trước đó có 8 đội khác đã đoạt vé trực tiếp vào vòng này là Liverpool, Bayer Leverkusen, Atalanta, West Ham United, Brighton, Rangers, Villarreal và Slavia Prague.
